A VLM, vagyis a Flamand Légiközlekedési Társaság 1993-ban kezdte meg működését, elsőként Antwerpen és London City repülőtere között indított járatot.
2007 decemberében az Air France-KLM bejelentette, hogy felvásárolja a VLM-et a tulajdonos Panta Holdingstól. 2000 és 2008 között minden évben nyereségesen működött a légitársaság, amely 2007-ben 400 főt foglalkoztatott és 745 ezer utast szállított.
2009-ben az Air France-KLM úgy döntött, hogy a VLM-et beleolvasztja a CityJet légitársaságba és a későbbiekben CityJet néven működik tovább. A VLM a felvásárlás előtt Európa vezető üzleti légitársaságaként pozicionálta magát, amely kiemelkedő fedélzeti szolgáltatást nyújt. Ennek része volt a főtt étel az európai járatokon, az italokat üvegpohárban, a teát és kávét porceláncsészében szolgálták fel. A felvásárlás után eltűntek a főtt ételek és a porcelánok a kínálatból - olvasható a cégről a wikipedián.
2014 elején az Air France-KLM eladta a CityJetet egy német befektetőnek, amely ismét szétválasztotta a Cityjet és a VLM márkákat. Ugyanebben az évben a VLM Airlines menedzsmentje kivásárolta magát a német tulajdonostól. Újraindítottak több járatot például Londonba és Birmindhambe, nyitottak egy új bázist Liege-ben, amelyet hat héttel később be is zártak.
2016. májusában csődvédelemért fordultak az antwerpeni bírósághoz, mivel hatmillió eurós veszteséget halmoztak fel. hat hónapra csődvédelem alá is helyezték, és a légitársaság folytatta működését. A megrendelők azonban fokozatosan elpártoltak tőle, és amikor a People's Viennaline nevű svájci légitársaság – amelynek bérmunkában dolgoztak – felbontotta velük a szerződését, a VLM 2016. június 22-én fizetésképtelenséget jelentett. A légitársaság honlapja néhány órán belül leállt.
